Sai este introdus în timpul părții secunde a seriilor ca un înlocuitor al lui Sasuke Uchiha. Fiind un membru al Root încă de când era un copil, Sai a fost antrenat să nu aibă sau să își dorească orice tip de emoție sau prietenie. După perioada petrecută cu Naruto, el începe să creeze legături cu ceilalți oameni, lucru care a devenit principalul său rol în serii. Încercările sale de a se împrieteni se bazează pe poreclirea celorlalți; totuși, el spune de obicei ce crede despre o anumită persoană, lucru care îl face să spună porecle precum "grăsan" sau "urât". Va învăța din greșeli și încearcă apropierea opusă, făcând-o pe Ino Yamanaka "frumoasă". Când nu încearcă să se împrietenească, Sai pictează, producând mii de lucrări. Talentele sale artistice se extind la abilitățile sale de luptă: orice pictează pe un pergament care îl poartă asupra sa este însuflețit; de obicei pictează diverse animale. În anime-ul "Naruto: Shippūden" este dublat de Satoshi Hino.
